Windows Server 2003不支援舊版軟體

雖然功能齊備，Windows Server 2003和Windows 2000 Server的技術架構畢竟不相同，和部分舊版伺服器軟體無法相容。日前微軟承認正在增加內容管理伺服器2002和商業伺服器2002功能，將分別推出支援新平臺的Service Pack，並新增支援Visual Studio .NET 1.1的程式。

由於Windows Server 2003強調和應用伺服器，以及與SQL Server的整合，目前的入口網站SharePoint Portal Server 2001是以網路開發工具寫成，資料存於內建儲存空間，新版的軟體是用ASP.NET工具開發，軟體升級和檔案儲存都成問題，新舊系統還是有並存的必要。Exchange Server 2000也無法直接移植到新平臺。