蘋果在數位音樂檔案地盤中占有一席之地之後，賈伯斯與他的團隊才開始重視音樂領域。有些人會下載音樂在電腦上播放，其他人則是把歌曲裝到他們的MP3隨身聽裡，在開車、購物或慢跑時聆聽。這種設備把舊式的錄音帶隨身聽縮小成口袋大小。使用者一次可以聽到一張CD以上的歌曲，比聽廣播更有趣，你再也不必忍受穿插的廣告及喋喋不休的主持人。
雖然MP3隨身聽看起來像是個已經存在的市場，但消費者尚未普遍接受這個概念。賈伯斯的手下拿出數據給他看：銷售量寥寥可數。為什麼不暢銷？蘋果的副總裁喬魏克（Greg Joswiak）把這個現象歸結為一句話：「產品太爛」。
賈伯斯表示：「市面上的MP3播放器充分顯示了消費性電子產品製造商對軟體一竅不通。」
賈伯斯撤銷了蘋果的許多開發計畫，因為它們想創造的商品與公司主流焦點不符。MP3播放器也一樣。但現在看起來這個理由已不再重要，他看到了新的疆界、發現了市場的潛力，於是緊抓不放。這根本不叫迎頭趕上，賈伯斯似乎不把其他公司的產品視為有力的競爭對手，整塊地盤都等著他來征服。
蘋果的iTunes已經具有輝煌的工業設計紀錄，再搭配由沃茲流傳下來的迷你傳統，看來這場牌局對音樂隨身聽情勢大好，遠超過PDA。
當然，事後證明賈伯斯這個決策實為明智之舉。賈伯斯把自己歸功為那個靈機一動開始推動這個計畫的人：「如果人們不必跑去店裏買CD來轉成檔案，而可以由網路購買高音質的音樂後，直接載入iTunes，那不是太棒了嗎？」
蘋果其實已經有了一個電子購物平台叫蘋果商店（Apple Store），它每年銷售電腦與軟體的金額達到十億美元。所以為什麼不在店裡加上音樂呢？在音樂產業中建立據點，可把賈伯斯引進音樂的世界，那是長久以來賈伯斯只能站在遠處用敬畏眼光注視著的世界。
當然，他有本領跟U2樂團的主唱伯諾（Bono）通電話，他也有辦法引用搖滾巨星對麥金塔的熱情評論，向歌迷們炫耀他的產品。但大多數的時候，他就像個奧斯卡的觀眾，坐在人行道邊看台的圍繩後面，看著遊行隊伍經過。
但要怎麼著手呢？事實上，創造音樂播放器的方式已用盤子裝好，呈獻給蘋果公司了。
這個硬體小伙子是富德（Tony Fadell），他曾經在General Magi（由最初Mac團隊部分人員創立的公司）開發過不少設備，然後又去飛利浦任職。在飛利浦之後，他開始獨立工作，嘗試四處尋找能夠結合硬體元件（像MP3播放器）與主要銷售管道（像Napster）的企業。他試了幾家公司都徒勞無功，但對蘋果卻正是求之不得。
賈伯斯把監督此專案計畫的重責大任交給人稱「魯比」（Ruby）的蘋果硬體首腦魯賓斯坦，他是賈伯斯由NeXT帶來的親信，也是一個聰明、野心勃勃的業務經理。
預期中，這項任務會讓每個人都躊躇不前：他必須設計出一個與眾不同的產品，憑直覺就能使用，以滿足賈伯斯嚴格的標準。賈伯斯還讓工作難上加難，就像把SoundJam轉變成iTunes時一樣，他設定了完成期限：產品必須在聖誕節的採購旺季就準備好上市，剩下的時間不到十二個月。
富德決定新產品的設計將以加州聖克拉拉附近一家叫「PortalPlayer」的公司現有商品為原型，有些人認為這個決定相當「獨特而危險」，因為PortalPlayer開業還不到兩年。
富德做完他的事前功課之後，了解PortalPlayer正在進行至少兩組MP3播放器的設計，其中一型跟一盒香煙差不多大。
在蘋果加入之前，PortalPlayer已經被認為是MP3設計領域中的領導者。他們的客戶包括IBM及其他十二家左右的公司，其中大部分是亞洲公司。IBM需要雅緻、黑色、口袋大小的播放器設計，以搭配無線通訊的「藍牙」技術耳機──現在的iPod使用者仍在等待這個功能。但賈伯斯對智慧財產權的觀點異於常人。他提出的條件之一是要求PortalPlayer放棄其他客戶。
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這可不簡單，但富德提出這個計畫將改造蘋果的預言，對這整件事大有助益。那年的大部分時間，PortalPlayer在美國及印度的全部電機工程人力只有一個任務，就是完成新的蘋果MP3播放器。
對賈伯斯來說，iPod提供了與著名音樂藝術家往來的理由。他們其中有很多人都受到這個產品的震撼，很樂意自己的短片被當做開機畫面。電子音樂家莫比（Moby）興奮地說：「我有三個MP3播放器，可是我連一個都還沒學會怎麼用。但是這一個，我拿到四十五秒後就會用了。」正在錄製第三張專輯的英國靈魂歌手西爾（Seal）說：「你可以看出投注其中的想法、時間及愛意。那真是太棒了，我現在就要一台！」
破嘴合唱團（Smash Mouth）的主唱哈維（Steve Harwell）發表的感言後來為許多iPod擁有者所津津樂道：「我要買兩台，一台給自己，一台給女友，因為我才不要跟別人分享iPod。」他也說了一段讓向來無禮的賈伯斯特別高興的話：「這重重地打了其他產品一巴掌。」
參與這項專案計畫的蘋果團隊士氣大振，但從來沒有自始至終一路順遂的專案計畫。到了末期，當電子設計的參數已經鎖定，產品的例行檢測卻發現了一個令人擔心的瑕疵：當iPod關閉時，仍然會繼續消耗電池的電力。如果你在睡前關掉它，第二天早上機子就已經死翹翹了。
隨著十月開賣活動日期接近，一條商業新聞讓專案計畫中的每個人心中蒙上陰影。電腦晶片的領導廠商英特爾宣布關閉他們的消費性電子部門。英特爾雖然有最聰明的工程師與最厲害的行銷人員，但也不得不承認無法在消費性電子產品中存活。這個部門的產品之一就是行動式的MP3播放器。
不久，又來了一片更大的陰影，在開賣前不到一個月，整個國家的人都驚恐地由電視上一遍又一遍地看著世貿中心的雙塔倒下。
這就是上市日期就快來臨時的情況：高科技泡沫破滅、整個高科技產業搖搖欲墜、英特爾承認無法打入消費者性電子產品市場、音樂版權訴訟不斷讓法院忙得不可開交、美國人尚未從恐怖攻擊的震驚中恢復知覺。在如此黑暗的氣氛中，把iPod介紹給全世界的時間到了。
二○○一年十月二十三日星期四，蘋果推出了它有史以來最成功的產品。在iPod首度推出時，電池的問題已經被克服了，在兩次充電間隔中可以持續播放十小時。它是白色的，但不是那種普通常見的白，而是美麗、光輝、出色、能抓住注意力的白。內建有三十二MB的記憶體，容量遠超過任何Palm Pilot。由於建置了五GB的硬碟來取代廣泛使用的快閃記憶體，iPod的容量足以儲存一千首歌曲以上。
「蘋果已經發明了嶄新的數位音樂播放器，能讓你把你全部的音樂收藏全裝在口袋裡，不管到哪裡都可以聽。」賈伯斯自誇。
雖然市場最初的反應兩極，但賈伯斯繼續堅持丘吉爾的名言：「永遠，永遠，永遠，永遠不放棄。」
一開始的銷售量雖然讓人興奮，但還不能說是個大突破。賈伯斯與魯比不斷推出新的版本。二○○二年三月他們推出了能存兩千首歌的版本，同年七月的版本則提供給「其他所有的人」──那就是廣大的Windows使用者。
銷售量開始暴增。在二○○二年秋季共賣出了十四萬台；聖誕節那一季更賣出了二十萬台以上。
這台小小的口袋音響銷售量遠遠超過蘋果的主流產品麥金塔。賈伯斯還預估iPod與iTunes 音樂商店帶來的收入將占公司的二分之一。
為因應公司性質可能發生的變化，賈伯斯開闢了一個獨立的iPod部門，並要求魯賓斯坦放棄硬體領導人的位置，接手負責監督iPod及音樂業務。
不管到底是靠著特別的好運、對音樂的熱愛、還是深謀遠慮，賈伯斯已經挖到了金礦。人生少有單純是福是禍的事，賈伯斯從未料到進入音樂領域是如此一帆風順。
i狂人賈伯斯
作者：威廉．賽門
（William L. Simon）
傑弗瑞．楊
（Jeffrey S. Young）
出版：臉譜出版
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